Saipul menikah dengan sesama penyanyi dangdut, Dewi Persik Setelah mengalami masa pacaran yang singkat, dari bulan Februari 2005, mereka menikah tanggal 26 Juni 2005 di Kantor Urusan Agama Kecamatan Sumber Sari, Kabupaten Jember, Jawa Timur.

Pernikahan mereka mendapat ujian, saat tiba-tiba Saipul melayangkan gugatan cerai ke Pengadilan Agama Jakarta Utara bulan Agustus 2006.

Keduanya akhirnya memilih rujuk setelah menjalani tiga kali persidangan.

Rumah tangga Saipul dan Dewi kembali terguncang. Di bulan puasa (Oktober) tahun 2007 terbetik kabar bahwa Dewi dan Saipul telah tiga bulan pisah rumah.

Beberapa hari kemudian ada kabar duka dimana ibu Saipul Jamil meninggal dunia pada tanggal 5 Oktober 2007.

Saat itu, Saipul masih pisah rumah dengan Dewi.

Baca juga: Unggahan Saipul Jamil Sebelum Beredar Video Pria Mirip Dirinya Diamankan Polisi, Pamer Jumatan

Bahkan 6 jam sebelum sang bunda menghembuskan napas terakhir, Saiful telah mengucapkan talak pada Dewi.

Ipul resmi menyandang status duda, setelah Pengadilan Agama Jakarta Utara pada tanggal 14 Januari 2008 menjatuhkan ikrar talak kepada Dewi Persik.

Tanggal 10 Maret 2011 Saipul menikah istri keduanya, Virginia Anggraeni, seorang peragawati keturunan Jawa-Belanda.

Tanggal 3 September 2011 Saipul, istri, dan 8 orang kerabat mengalami kecelakaan tunggal di jalan tol Cipularang Km 97 sekitar pukul 10.00 WIB saat bertolak dari Cimahi menuju ke Jakarta.

Mobil Toyota Avanza yang dikemudikan oleh Saipul sendiri hilang keseimbangan kemudian menabrak pembatas jalan.

Diduga akibat Saipul mengemudi dalam keadaan mengantuk.

Saipul mengalami luka ringan sedangkan Virginia meninggal dunia akibat terlempar dari mobil yang mereka tumpangi.

Pada hari yang sama, jenazah Virginia yang diketahui tengah hamil dua bulan langsung dimakamkan di TPU Baros, Cimahi, Jawa Barat.

Pada tanggal 18 Februari 2016, Saipul Jamil dilaporkan ke polisi atas tuduhan percabulan anak di bawah umur. Setelah melalui serangkaian pemeriksaan oleh penyidik Polres Kelapa Gading, Jakarta Utara, Saipul Jamil resmi ditetapkan sebagai tersangka atas kasus pencabulan anak di bawah umur.